Il punto di partenza di questo itinerario è rappresentato dalla piazza centrale di Passignano, nelle vicinanze del Municipio. Si consiglia una passeggiata nel centro e di prendere la scalinata che porta al borgo storico. Si esce dal borgo verso l’alto prendendo l’Itinerario 50 e poi, seguendo la segnaletica, una strada bianca che va verso Le Masse. La passeggiata mostra da subito grandi panorami verso il lago. Arrivati all’agglomerato delle Masse, con la villa dal color rosa antico e la chiesa, si continua diritto costeggiando in leggera discesa la villa padronale e si attraversano campi in pianura ed in leggera salita per raggiungere fra gli olivi le case della zona di Cerqueto. Da lì si prosegue fino ad arrivare a un piccolo gruppo di case intorno alla bella chiesa di San Donato, in posizione strategica e panoramica sul lago Trasimeno. Si consiglia la sosta per una breve visita. Si torna un po’ indietro, si costeggiano alcuni casali e si arriva alla villa padronale in vocabolo La Martinella ornata da notevoli esemplari arborei e quindi all’ampia strada imbrecciata con viale di cipressi. Da qui si prosegue salendo nel bosco e, dopo aver compiuto alcuni tornanti, si costeggia un primo casale sulla destra e si arriva a un secondo casale ristrutturato che svolge attività di ristorazione, in posizione panoramica sul lago. Si continua la salita per la strada in terra sempre ornata sulla destra da un viale di cipressi che, dopo alcuni tornanti nel bosco, incontra in cima la strada Trecine - La Cima, all’altezza di Torre Civitella (607 m). L’ampia strada di crinale permette di ammirare una delle viste più belle su tutto il territorio del Trasimeno. Poi si prende a scendere avendo davanti il caratterisco toppo conico dove si trovano le rovine de Monte Ruffiano. Riattraversando in parte su percorsi nuovi in parte su tratti già fatti le zone di San Donato, La Martinella, Cerqueto e Le Masse si torna a Passignano. L’itinerario è lungo km 11,620.